2024 ผู้เขียน: Jasmine Walkman | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-16 08:38
สูตรทั่วไปของ isothiocyanates - R-N = C = S
ไอโซไธโอไซยาเนต (น้ำมันมัสตาร์ด) เป็นสารประกอบอินทรีย์ - สารต้านอนุมูลอิสระ ประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชัน N = C = S และกำมะถันอะนาล็อกไอโซไซยาเนต R - N = C = O1
การเกิดปฏิกิริยาของ isothiocyanates
ไอโซไทโอไซยาเนต เช่นเดียวกับไอโซไซยาเนต ถูกสะสมแบบเฮเทอโรด้วยศูนย์อิเล็กโตรฟิลลิกบนอะตอมของคาร์บอน และมีลักษณะเฉพาะโดยปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก:
R-N = C = S + NuH ของ R-NH-C (= S) Nu
(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)
เมื่อ isothiocyanates ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์และฟีนอล thiocarbamates, dithiocarbamates กับ thiols, amines - N, N - thioureas ที่ถูกแทนที่ด้วย amines, thiosimicarbazides กับ hydrazines และ thiosemicarbazones ที่มี aldehydes hydrazones
เมื่อมีปฏิสัมพันธ์กับ C-nucleophiles ไอโซไทโอไซยาเนตจะก่อตัวเป็นเอไมด์ทุติยภูมิ การเติมนี้จะดำเนินการเช่นเดียวกับปฏิกิริยาของไอโซไธโอไซยาเนตกับคาร์บาเนียน (รีเอเจนต์กริกนาร์ด คาร์บาเนียนของสารประกอบ β-ไดคาร์บอนิล
R-N = C = S + R1MgX ถึง R-NH-C (= S) R1,
และสำหรับปฏิกิริยาของ Friedel-Crafts:
R-N = C = S + ArH ของ R-NH-C (= S) Ar
Isothiocyanates ติดอยู่กับกรดคาร์บอกซิลิกและไทโอคาร์บอกซิลิกและคาร์บอนไดซัลไฟด์หรือคาร์บอนมอนอกไซด์ถูกแยกออกโดยตัวกลางที่ไม่เสถียรซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของเอไมด์รอง:
R = N = C = S + R1COXH บน R-NH-C (= S) XCOR1
R-NH-C (= S) XCOR1 ถึง R-NHCOR1 + CSX
(X = โอ, ส)
ไอโซไธโอไซยาเนต จะลดลงด้วยโซเดียมโบโรไฮไดรด์เป็นไทโอฟอร์มาไมด์ทุติยภูมิ RNHC (S) H, ลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์เป็นเมทิลลามีนที่สอดคล้องกัน RNHCH3, สังกะสีในกรดไฮโดรคลอริกเป็นเอมีนหลัก RNH2
ภายใต้การกระทำของเมอร์คิวริกออกไซด์ ไอโซไทโอไซยาเนตจะก่อตัวเป็นไอโซไซยาเนต:
R = N = C = S + HgO ของ R-N = C = O + HgS
สารประกอบนี้ทำให้เกิดการตายของเซลล์มะเร็ง (การตายของเซลล์มะเร็ง) และทำหน้าที่คัดเลือก
แหล่งที่มาของไอโซไทโอไซยาเนต ได้แก่ บร็อคโคลี่ กะหล่ำดอก มะรุมและเมล็ดมัสตาร์ดดำ ผักจากตระกูลกะหล่ำปลี พืชเหล่านี้มี sinigrin glycosylate ซึ่งผลิต hydrolyzothiocyanate ในระหว่างการไฮโดรไลซิสซึ่งทำให้รสมัสตาร์ดและมะรุมไหม้ isothiocyanates บางชนิด เช่น phenethyl isothocyanate และ sulforaphane สามารถยับยั้งการเกิดมะเร็งและการสร้างเนื้องอกได้
